一、教学目标
1．比较常见官能团的结构和特征反应，能举例说明有机物中基团之间的相互影响。
2．能从官能团入手揭示一定条件下有机物之间的相互转化关系。
3．能运用逆合成分析法设计简单的有机合成路线。
二、教学重难点
重点：1.常见官能团的结构和特征反应及相互转化；
2.设计简单的有机合成路线。
难点：设计简单的有机合成路线。
三、教学方法
探究法、总结归纳法、分组讨论法等
四、教学过程
【导入】展示生活中的合成材料
随着有机合成化学的迅速发展，以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起。
【展示】常见官能团的结构与特征反应
【生】群答完成。
官能团符号 | 有机物类别 | 代表物 | 特征反应 |
| 烯 | 乙烯CH2==CH2 | 烯、炔烃均含有不饱和键，性质相似。 (1)加成反应：与H2、H2O、HX、X2等试剂反应，如使溴水褪色； (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色； (3)加聚反应：如生成聚乙烯、聚乙炔 |
—C≡C— | 炔 | 乙炔CH≡CH | |
| 卤代烃 | 溴乙烷C2H5Br | (1)取代反应：在强碱的水溶液中发生水解生成醇； (2)消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤化氢，生成不饱和化合物 |
—OH | 醇 | 乙醇C2H5OH | (1)取代反应：与氢卤酸反应生成卤代烃；与羧酸、浓硫酸共热生成酯；与浓H2SO4共热生成醚； (2)消去反应：与浓H2SO4共热，脱去H2O，生成不饱和化合物； (3)氧化反应：催化氧化生成醛或酮，被酸性KMnO4溶液氧化 |
酚 | 苯酚 | (1)弱酸性：能与Na、NaOH、Na2CO3等物质反应； (2)取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚沉淀； (3)氧化反应：易被O2、酸性KMnO4溶液氧化； (4)加成反应：苯环与H2在催化剂、加热条件下生成环己醇； (5)显色反应：酚类物质遇到FeCl3显紫色 | |
—CHO | 醛 | 乙醛CH3CHO | (1)还原反应：与H2在催化剂、加热条件下反应生成醇； (2)氧化反应：与新制Cu(OH)2、银氨溶液在加热条件下生成羧酸盐；被酸性KMnO4溶液氧化 |
—COOH | 羧酸 | 乙酸CH3COOH | (1)弱酸性：与Na、NaOH、NaHCO3等反应； (2)酯化反应：与醇、浓硫酸共热生成酯 |
—COOR | 酯 | 乙酸乙酯CH3COOC2H5 | 水解反应：在酸(或碱)作用下，加热可水解生成酸(或盐)和醇 |
—NH2 | 胺 | 乙胺CH3CH2NH2 | 具有碱性：与酸反应生成盐 |
| 酰胺 | 乙酰胺CH3CONH2 | 水解反应：在酸(或碱)作用下，酰胺水解生成羧酸和铵盐[或羧酸盐和氨气(或胺)] |
【讲解】基团间的相互影响
1、实验探究苯环对—OH的影响
实验操作 |
|
实验现象 | 开始时两试管中NaOH溶液的pH相同；加入乙醇的试管中pH不变，而加入苯酚的试管中pH减小 |
实验结论 | 乙醇分子中的羟基不能电离，乙醇呈中性，而苯酚分子中的羟基能电离，苯酚显酸性 |
微观解释 | 苯酚分子中的苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离 |
2．比较苯和苯酚的溴代反应
苯 | 苯酚 | |
反应物 | 苯、液溴 | 苯酚、溴水 |
反应条件 | Fe、常温 | 常温 |
被取代的氢原子数 | 1 | 3 |
反应速率 | 慢 | 快 |
微观解释 | 羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代 | |
有机物的相互转化
【讲解】烃的衍生物之间的转化关系
【讲解】有机化合物之间转化的实质
有机化合物之间的转化，实质就是在一定条件下官能团发生的变化。
如：医药工业中合成“扑热息痛”的过程
【讲解】有机合成的一般过程
1．有机合成的概念
有机合成就是利用简单、易得的原料，通过一系列有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
任务：目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
常见官能团引入或转化的方法
引入的官能团 | 反应类型 |
引入碳碳双键 | 卤代烃的消去反应 |
醇的消去反应 | |
炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 | |
引入卤素原子 | 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应 |
烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 | |
醇与氢卤酸的取代反应 | |
引入羟基 | 卤代烃的水解反应 |
醛、酮与H2的加成反应 | |
酯的水解反应 | |
引入羧基 | 醛的氧化 |
苯的同系物的氧化(酸性高锰酸钾溶液) | |
酯的水解(酸性条件) |
【生】完成相应的化学方程式
【讲解】有机物分子中官能团的消除
(1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。
(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。
(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。
(4)通过水解反应可消除酯基。
【讲解】
分析方法 | 内容 |
正合成分析法 | 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序：原料→中间产物→目标化合物 |
逆合成分析法 | 采用逆向思维方法，从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间原料，逐步推向已知原料，其思维程序：
|
例：苯甲酸苯乙酯的合成
苯乙酸乙酯的合成
【生】独立完成。
【讲解】有机合成中常见官能团的保护
(1)(酚)羟基的保护：因(酚)羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
【讲解】有机合成的原则
(1)基础原料和辅助原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
【课堂练习】
请设计合理的方案以苯甲醛()和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。
提示：(1)R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr，R—CNH＋R—COOH；
[答案]
【课堂小结】师生共同完成。
一、有机物基团间的相互影响
二、重要有机物之间的相互转化
三、有机合成的一般过程
教后反思
本节课依据课标要求，重点设计了如何根据已有的原料设计合成复杂的有机化合物。本节课的亮点在于：基于学生已学有机知识，进行知识网络的链接。并串接相关知识点的时候，帮助学生梳理常用常见的有机合成特定结构。
主要不足之处体现在：（1）整节课前半节的学生任务较少，学生注意力不集中。（2）知识网络的链接，需要多点一些同学回答问题。（3）有机合成习题的练习，应适当增加综合题型。
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