有限制条件的同分异构体的书写

【学习目标】

1、能根据性质特点推测有机物官能团或结构特征；

2、会运用对称性等方法判断不同化学环境的氢原子种类；

3、掌握有限制条件的同分异构体书写的一般方法和步骤。

【真题回放】

2014江苏高考：

B的一种同分异构体满足下列条件：

①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应

②分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式_____           ____。

学生书写，错误案例归因分析：1、不能发生银镜反应2、不能水解3、多一个O原子或少一个C原子4、书写不规范，分子中有7种化学环境的H等。

【必备知识】

1、常见的限制性条件：

2、其它限制条件下的结构特征：

（1）水解产物与Na₂CO₃溶液或NaHCO₃溶液反应放出CO₂                      

（2）水解后的产物才能与FeCl₃溶液发生显色反应                      

（3）能发生银镜，水解产物之一能与FeCl₃溶液显色                      

（4）属于   氨基酸                       

3. 反应中的定量关系

 【必备技巧】

技巧一. “不饱和度（Ω）”的使用

Ω =1的可能情况：环，碳碳双键，碳氧双键（醛，酮，羧酸或者酯），硝基

Ω =2的可能情况：碳碳三键或双官能团

Ω =4的可能情况：苯环    

Ω =0的可能情况：烷烃基，-x(卤代烃)，羟基，醚键，氨基

技巧二.判断不同化学环境的氢原子（主要考虑结构的对称性）

   4         3        2            2        3          1      2          1         3          3        3        3    

【典例分析】

2016江苏高考：

写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_            __。

①能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

【思维模型】

有限制条件的同分异构体的书写方法（步骤）：

第一步：关注研究对象，确定好有机物主体结构      

第二步：点清剩余结构C、O等原子和不饱和度

第三步：审限制，定基团（种类及位置）

第四步：组合尝试，书写验证

【课堂小结】

近年高考题有机物同分异构体的命题特点及解题策略 ：

①主要围绕苯环结构的考查。

②数出主体（苯环）之外剩余的C、O、N等个数 以及Ω（不饱和度）。

③根据性质判断官能团：如水解反应、银镜反应等。

④结合H原子种类，书写高度对称。

【真题再现】  略

【教学心得】

1、纵观近五年江苏高考化学试卷中有机综合题，试题题型、题量、分值分布都趋向稳定。

近五年江苏高考双向细目对照表：

2、有机综合题的考查内容：碳原子杂化方式、官能团名称、有机反应类型、有机物结构的确定、同分异构体的书写、有机合成等共6个知识点。

3、近三年的考试内容变化：试题在题型、考点等方面都没有太大变化，在题目编排顺序上也保持一致性，但在有机合成近几年都涉及到含氮有机物的合成，平时在教学中要强化对有关含氮有机物题型的训练。

4、有机综合题的解题策略：

⑴认识11种官能团的结构和名称，其中醚键和羰基考查的次数较多。

碳碳双键、碳碳叁键、溴原子、羟基、醛基、羧基、酯基、醚键、羰基、氨基、硝基

⑵共7大类有机反应类型，判断：整体观察、局部放大 （前后物质对比，找出变化的部分）

氧化反应、还原反应、加成反应、消去反应、取代反应、加聚反应、缩聚反应

⑶有机物结构的确定：整体观察、局部放大，平移物质结构（规范书写）

⑷同分异构体的书写：主要围绕苯结构的考查。解题的步骤如下：

①数出主体（苯环）之外剩余的C、O、N等原子个数 以及Ω

②根据性质判断所含官能团：如水解反应、银镜反应、两者都满足

③给出H原子种类，书写高度对称

⑸有机合成：利用逆合成法推测产物和原料的之间的可能性，一定要用到以下三方面的信息：

①已知信息：认真阅读，往往是突破口  

②流程信息：观察官能团变化，找到核心反应

③所学信息：一定要注意反应条件不能写错