同分异构体的书写

陆琴英

【教学设计】

一、复习目标

1．通过题型练习，能分析题目深层次的规律性

2．借助化学思维有序性，能根据限制条件正确书写出同分异构体，熟练掌握同分异构体的书写技巧。

3.增强有机化学学习的思维性和规律性。

二、知识梳理

1、不饱和度

（1）概念：又称缺氢指数。

（2）计算

（3）适用范围：不适用于空间立体结构和不是由碳链为骨架的有机物。

2、有官能团异构体的书写步骤：

  一般按碳链异构----位置异构-----官能团异构顺序书写。

3、苯环上的位置异构：

  苯环上二个取代基：3种

  苯环上三个取代基：（1）三个相同：3种

                   （2）二个相同：6种

                   （3）三个不同：10种

4、常见限制条件对应的官能团

5、常见官能团类别异构

三、方法指导

1、由分子式确定不饱和度。

2、根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。

3、分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。

4、最后将片段组合成有机物。

四、例题分析

【例1】一种合成阿魏酸的反应表示为

下列说法正确的是

A．可用酸性KMnO₄溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成

B．香兰素、阿魏酸均可与Na₂CO₃、NaOH溶液反应

C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种

【例2】敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：                       。

①能与金属钠反应放出H₂；②是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

【例3】化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

 (3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式                       。

I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

五、练习提升

1、写出符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式      　   　。

a．属于芳香族化合物；

b．核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环境不同的氢原子；

c．1mol该物质最多可消耗2mol NaOH

d．能发生银镜反应。

2．写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式                     。

①苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基；

②能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，另一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③分子中有手性碳原子

【教学反思】

从教学情况来看，教学的设计思路是合理的；从课堂反馈来看，本教学设计能够突破同分异构体书写的重点和难点，达到学生复习知识由简单到复杂、循序渐进的效果。

无论学生是因为“热爱”而选择化学，还是因为“托底”而转投化学，作为一线化学教师必须时刻保持清醒的认识，高度重视复习、备考工作。要给学生一杯水，教师要有长流水。后续复习教学中应努力提升专业素养，不断加强学科专业知识的学习；还要加强复习课堂有效性的策略研究，打造高效的活力复习课堂，提升课堂教学的层次和品质。